Công thức cấu trúc tổng quát của keton
Keton (tiếng Pháp: Cétone; thường được phiên âm là xeton) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm carbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-CO-R’.
Keton đơn thuần nhất là aceton CH3-CO-CH3
Phân loại keton
Bạn đang đọc: Keton được hiểu như thế nào?Tùy vào gốc hydrocarbon mà keton được chia ra thành các nhóm:
Keton được hiểu như thế nào?
Keton no: Khi các gốc hydrocarbon đều là gốc alkyl. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (aceton)Keton không no: Khi 1 hoặc cả hai gốc hydrocarbon là gốc không no. Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 (methyl vinyl keton)Keton thơm: Khi gốc hydrocarbon có chứa vòng benzen. Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (acetonphenol)
Tùy vào số chức keton mà keton được chia ra thành keton đơn chức ( có một nhóm C = O ) hay đa chức ( có từ hai nhóm C = O trở lên ) .
Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Dãy đồng đẳng của aceton là dãy đồng đẳng của keton no đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO (n
>=
{\displaystyle >=}
Các keton thường là chất lỏng, những keton cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu và thoải mái. Aceton có năng lực hòa tan vô hạn trong nước những trong khi đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Aceton có năng lực hòa tan tốt những chất hữu cơ nên thường sử dụng để pha dung dịch tẩy sơn móng tay. Keton thường có nhiệt độ sôi cao hơn aldehyde do sự phân nhánh trong những gốc hydrocarbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi
Tính chất hóa học
aceton rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một vài ít giải pháp sau : Keton có phản ứng khử giống aldehyde nhưng tạo ra alcohol bậc II :CH3-CO-CH3 + H2 — > CH3-CH ( OH ) – CH3
Keton khó bị oxy hóa vì các gốc hydrocarbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxy hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit carboxylic.
Phản ứng ở gốc hydrocarbon :CH3-CO-CH3 + Br2 — > CH3-CO-CH2Br + HBr .Phản ứng xảy ra khi sử dụng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng . Một trong những điểm giúp phân biệt keton và Aldehyde ( một hợp chất có cấu trúc gần với keton ) chính là sự độc lạ của link giữa nhóm carbonyl với những nguyên tử hoặc gốc hidrocarbon. Ở aldehyde, có một nguyên tử hydro link với nhóm carbonyl giúp cho nhóm này oxy hóa dễ hơn. Trong khi đó, ở keton, nhóm carbonyl link với hai nhóm gốc hidrocarbon thay vì nguyên tử hydro. Do đó, keton sẽ khó oxy hóa hơn aldehyde và phải cần đến những chất oxy hóa mạnh có năng lực cắt link carbon-carbon .
Quang phổ hồng ngoại: các hợp chất keton và aldehyde sẽ hấp thụ tia hồng ngoại và cho số sóng mạnh gần 1700 cm−1. Vị trí chính xác của các hợp chất sẽ phụ thuộc vào gốc hidrocarbon liên kết với nhóm carbonyl.Cộng hưởng từ hạt nhân: Cộng hưởng từ hạt nhân hydro-1 không thể giúp kiểm chứng sự tồn tại của keton trong mẫu thử. Tuy nhiên, nếu sử dụng cộng hưởng từ nhạt nhân carbon-13, nhóm keton, tùy vào cấu trúc phân tử hoặc gốc hidrocarbon liên kết với nhóm này, thường sẽ xuất hiện tín hiệu ở vùng trường thấp khoảng 200 ppm. Các tín hiệu này thường sẽ rất yếu do tác động của hiệu ứng Overhauser. Vì aldehyde cũng có thể cộng hưởng ở độ dịch chuyển hóa học tương tự như keton, nhiều thí nghiệm cộng hưởng thường sẽ được sử dụng để phân biệt rõ ràng giữa hai hợp chất aldehyde và keton.
Xét nghiệm hữu cơ định tính
Keton cho tác dụng dương thế trong xét nghiệm của Brady, một phản ứng giữa một loại hợp chất keton với 2,4 – dinitrophenylhydrazin để cho hydrazon tương ứng. Ngoài ra, keton còn hoàn toàn có thể phân biệt được với aldehyde khi cho tác dụng âm tính trong thí nghiệm phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với dung dịch Fehling. Các loại ketone có một gốc là nhóm methyl sẽ cho tác dụng dương thế trong xét nghiệm iodoform. Đồng thời, keton cũng cho hiệu quả dương thế khi công dụng với metadinitrobenzen ( m-dinitrobenzene ) trong dung môi natri hydroxide ( NaOH ) loãng để tạo màu tím . Keton được điều chế bằng phương pháp oxy hóa nhẹ rượu bậc II :
R-CH(OH)-R’ + CuO –> R-CO-R’ + Cu + H2O. Phản ứng này cần có nhiệt độ.
Phương pháp riêng để điều chế aceton : Có thể đi từ benzen theo sơ đồ sau :Benzen + propen — > Cumen — [ O ] — > Phenol + aceton
Sách giáo khoa Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục, Bài 58: aldehyde và Keton, trang 238